La chimica nella vita quotidiana

La prima volta che ho messo le mani su un cancellatore d’inchiostro, come ogni altro studente curioso, l’ho usato per tutto tranne che per il suo vero scopo. Alla fine della giornata, avevo più cancellatore sulle mani che sul foglio, lo indossavo come una specie di pittura.

Una cosa però mi è rimasta impressa: l’odore. Se ti è mai capitato di sporcarti la pelle con un cancellatore, te lo ricorderai – leggermente sgradevole. All’epoca non ci pensai troppo. Ma ora, tredici anni dopo, riesco finalmente a identificarlo. Quell’odore? È qualcosa di solforoso, e ho iniziato a chiedermi… cosa succede quando cancelli l’inchiostro?

Autrice: Aysan Yilmaz Traduttore: Raffaele Lanini

L’inchiostro, comunemente usato nella vita quotidiana e in particolare dai bambini delle scuole primarie, è formulato per essere non tossico. È costituito da una soluzione acquosa di molecole contenenti cromofori, responsabili del suo colore, insieme ad additivi che ottimizzano il flusso e la stabilità dell’inchiostro. Sebbene i cromofori specifici varino a seconda del colore, condividono tutti una caratteristica strutturale fondamentale: un sistema π coniugato.

Antrachinone, Beta-Carotene, Sudan-I e Violetto di genziana sono cromofori con sistemi π coniugati. Assorbono diverse lunghezze d’onda nello spettro UV-VIS e noi percepiamo il colore complementare.

Ma cos'è un sistema π? Le molecole che contengono un esteso sistema π presentano legami semplici e doppi alternati con atomi di carbonio ibridati sp². Se il sistema è abbastanza esteso, inizia ad assorbire luce visibile a causa delle eccitazioni elettroniche. L'occhio umano percepisce la lunghezza d'onda della luce non assorbita dal cromoforo, quindi quella del colore complementare. Perché un inchiostro blu appaia blu, la molecola deve assorbire luce giallo-arancione.

Che cos’è dunque un cancellatore d’inchiostro? Le penne cancellabili agiscono disturbando il sistema coniugato dei cromofori tramite un’addizione nucleofila. Le lunghezze d’onda che vengono assorbite e riflesse non corrispondono più a quelle associate al colore iniziale dell’inchiostro.

Ogni azienda ha la propria formula per la composizione dell’ideale cancellatore d’inchiostro, ma in generale un buon nucleofilo svolge bene il compito. Questo nucleofilo attacca il carbonio centrale presente nell’inchiostro e reagisce con esso. Il risultato di questa reazione è la decolorazione, dovuta alla rottura del sistema π. Nel caso del violetto di genziana, invece di avere un unico grande sistema coniugato, si formano tre sistemi più piccoli. La molecola del pigmento cambia la sua geometria da planare a una geometria piramidale, e il carbonio coinvolto diventa ibridato sp³.

I cancellatori d’inchiostro funzionano interrompendo il sistema π coniugato tramite un’addizione nucleofila. In questo caso, il cromoforo è un grande sistema coniugato (blu) che, in seguito alla reazione di addizione nucleofila, si trasforma in una molecola con tre piccoli sistemi coniugati (blu, rosso e verde a destra). Grazie Silas per il ChemDraw!

A questo punto, abbiamo conoscenze sufficienti per sfatare il nome: non “cancelliamo” l’inchiostro nel senso di distruggere la molecola, ma lo trasformiamo in un composto incolore. Un composto comunemente usato per decolorare l’inchiostro è il solfito di sodio, che agisce come nucleofilo – ed è anche il responsabile dell’odore caratteristico.

Nel laboratorio di chimica, abbiamo provato a realizzare il nostro cancellatore d’inchiostro per testarlo con dell’inchiostro commerciale. Il nostro cancellatore era costituito da solfito di sodio disciolto in acqua, con l’aggiunta di alcune pastiglie di NaOH. Non appena l’inchiostro è entrato in contatto con il cancellatore, il colore è scomparso! Non è fantastico?

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